A Associação Grupo Cultural Flores de Maio nasceu em Outubro de 1986, fruto de um percurso artístico/musical iniciado em 1907, através de uma Tuna assim denominada.
O sucesso de tal projecto artístico, foi graças ao papel preponderante de Jaime Marques dos Ramos, na década de sessenta e Eduardo Caldeira, desde 1981, em que, pela sua persistência, conseguiram mobilizar um grupo de pessoas para a prática de diferentes actividades artísticas, sendo neste caso, dos cordofones madeirenses e não só.
Desde a sua origem, esta Associação, sempre teve como objectivo proporcionar à população do Porto da Cruz, a partilha de experiências ao nível da recolha, preservação e divulgação do Cancioneiro e Romanceiro daquela freguesia e incentivar a aprendizagem de instrumentos musicais a crianças e jovens como ocupação de tempos livres; por ano e em média, são cerca de cento e cinquenta os inscritos nesta colectividade, distribuídos pelas seguintes actividades: Braguinha, Rajão, Viola de Arame, Bandolim, Violino, Viola, Acordeão e Canto.
Fruto do trabalho desenvolvido diariamente por um grupo de docentes, de diferentes áreas artísticas, surgem vários grupos que se apresentam com alguma regularidade em diferentes espaços da região e em intercâmbios pelo continente Português, quer por iniciativa própria, dando cumprimentos ao plano de actividades estabelecido, como a convite de terceiros. Destes grupos descacam-se o Grupo dos “Borracheiros, o Grupo de Animação, o Grupo Coral, o Coro Infantil, a Orquestra de Bandolins, o Machetinho, o Grupo de Teatro e o Grupo de Dança. Estes grupos realizam cerca de setenta espectáculos por temporada.
Desde Setembro de 2002, é Virgílio Caldeira quem dirige os destinos desta Associação Cultural.