Rosa Madeira, cresceu no Cartaxo. Após ter alcançado o primeiro prémio de canção num concurso infantil, Rosa Madeira recebeu o convite para integrar o elenco da Orquestra Escalabitana onde conjugou, durante alguns anos, a vida de estudante com a de vocalista na orquestra.
Em 1980 vai para a Madeira. Cantou fado pela primeira vez numa casa de fados, na Zona Velha do Funchal, a convite do proprietário, e pelos aplausos recebidos, Rosa Madeira decide iniciar a carreira de fadista. O seu primeiro contacto com o exterior aconteceu em Abril de 1981, em Jersey, seguindo-se algumas deslocações à Venezuela e às Ilhas Canárias.
Em Novembro de 1985, participou num certame promocional da Madeira, no Casino do Estoril. Aqui surge o convite da direcção do mesmo para uma temporada entre Fevereiro e Março. Durante esta estadia é ouvida por Beatriz Costa que a convida no fim de um espectáculo para a sua mesa onde se encontram Manuel Paião e Eduardo Damas, com quem passa a estabelecer uma relação de amizade. Surge então a oportunidade da realizar do seu primeiro trabalho discográfico a nível nacional, com trabalhos daqueles dois autores. Em 1986 é convidada por Rodrigo para acompanhá-lo numa digressão à África do Sul. Representa novamente a Madeira na I.T.B. de Berlim e efectua uma digressão por Itália com actuações nas principais cidades. Em 1989 participa nos Açores nas semanas culturais de Velas na Ilha de S. Jorge e em Povoação na Ilha de S. Miguel. Entretanto surge um novo CD "Minha Ilha, meu fado".
Em 1994 é convidada para actuar no dia de Portugal e das Comunidades Portuguesas em Toronto no Canadá e, em Outubro regressa a Londres. Em Novembro de 1997 grava um novo trabalho discográfico - "Destino". Em 2001 grava para a Strauss o seu segundo CD - "Guitarras do Meu País", impulsionada pelo seu amigo Prof. Fontes Rocha, trabalho que ele próprio produz e acompanha. Participam também neste trabalho Carlos Manuel Proença (viola) e Marino de Freitas (Baixo). Em 2003 assina um contrato com o Casino da Madeira para participar no programa mensal Noites de Fado. Em 2006 grava o CD "Entre a Bruma e a Memória" com edição da Ocarina.